戴笠与杜月笙是怎么认识的？

1924年秋，华格臬路杜公馆，杜月笙接到门生江肇铭打来的一个电话，说赌场里有个闹事的小瘪三自称是杜老板最要好的朋友并要求见杜老板，本来是要废掉他的，怕唐突了，问要不要相见…

等到一个瘦高个，长着马脸的年轻人站在杜月笙面前时，却是个陌生人，本着多个朋友多条路的原则，杜月笙和他聊了几句，这一聊，居然还拜起了把子。这个人就是戴笠…

这戴笠早年在杭州参过军，因为经常耍流氓而被除名，后来混迹江湖，学得一手骰子绝技，两粒骰子在手，要几点就能掷出几点，经常小赌赢钱。后来觉得在小地方赌得不尽兴，决定到十里洋场见识一番，这才在上海大赌场里‘闹事’被抓…

其实戴笠的赌技还是了得的，只是赌场见他天天赢的钱太多了，而戴笠又不知道收敛些。赌场就做局乘机用灌铅的骰子换了戴笠手里的，说他作弊，准备按江湖规矩沉黄埔江的。好汉不吃眼前亏，阎王好见小鬼难缠，情急中，戴笠叫喊着说是杜老板的老熟人，并编了一套谎话说得有板有眼的，江肇铭这才拨通了杜公馆的电话…

戴笠见了杜月笙后也并不惊慌，赔着笑脸说不认识也没关系，现在不就认识了嘛。并指着杜公馆大厅上的对联：‘春申门下三千客，小杜城南五尺天’，将杜月笙夸作是春申君和杜曲，气度非凡，富甲天下。这杜月笙虽然读书不多，却附庸风雅喜欢结交有文化的人，见这戴笠居然知道这些典故，不禁继续攀谈起来…

闲聊中，戴笠自报了家门，也交待了个人情况，并当着杜月笙的面表演了骰子绝技。老杜暗暗佩服，就问起戴笠的志向来，小戴说想去赌场混，希望得到杜老板的赏识。老杜就对小戴教育了一番，你脑筋灵，手段活，又学了文化，应该成就一番大业才是…

要说，杜月笙还是有些识人的本事的，他从戴笠的言行举止及赌场中的作风就看出了这非池中之物。而戴笠又能见风识舵专捡老杜想听的说，两人颇有些相见恨晚之感。最后，小戴斗胆提议义结金兰拜把子，认了杜月笙为大哥…

后来，杜月笙认为戴笠终日混迹赌场终不是条正路子，就向黄金荣讨了封介绍信，将戴笠送到了老蒋的黄埔军校深造。可以说，戴笠以后的发迹完全是依靠杜月笙的赏识和资助才得以实现的，成就了一段‘伯乐和千里马’的佳话，就如同当年黄金荣赠银送老蒋投奔孙先生一样的。